Walter Di Gemma nasce a Milano. A metà degli anni ottanta debutta in teatro con commedie e riviste satiriche. Nei cabaret milanesi e in quelli di molte località italiane è attivissimo protagonista di spettacoli di successo in cui monologhi e canzoni si alternano efficacemente tra comicità e improvvisazione. Tra gli anni ottanta e novanta scrive programmi radiofonici e televisivi, firmando alcuni programmi nazionali e locali. Partecipa a Festival della canzone e del cabaret italiano che lo vedono primo classificato e alterna le sue esibizioni al suo amore per la lingua milanese. I nuovi brani che scrive e rappresenta diventano inaspettatamente dei piccoli "classici" della canzone lombarda. Istituisce premi al cabaret e alla canzone reinventando il repertorio tradizionale con nuove tematiche e interpretazioni. A metà degli anni novanta Di Gemma lascia il genere cabaret a suo parere troppo legato ai canoni televisivi e più incentrato sulla comicità fine a sé stessa e sperimenta il teatro-canzone, genere inventato dall'inimitabile Giorgio Gaber che Di Gemma non esita a definire "Il più grande atista del novecento". E' in questo contesto più "colto" che Walter conosce l'intero repertorio di Jacques Brel e traduce ben sessanta delle sue canzoni in lingua milanese. Il successo è tale che Di Gemma allestisce per Milano un récital a lui dedicato sfiorando le settanta repliche nei teatri del nord talia. Per la Acar Edizioni pubblica tre libri: Aforime e pensierismi (2003), "Dagli appendini alle ante"(2004), dedicato alla sua personale storia del cabaret e "El Strasciaball" (2008) in cui scrive nuovi proverbi in lingua milanese. Per l'etichetta La fuente Records incide un EP intitolato "LA CONFUSIONE". Il brano di successo in esso contenuto (La stupidità) entra nella TOP TEN delle etichette indipendenti italiane. Il nuovo trend nella musica di Di Gemma, il tentativo di fondere in un corpus quanto mai compatto e orginale due generi musicali alquanto differenti, come la canzone d'autore italiana di stampo sociale e impegnato, con le sonorità tipiche della tradizione popolare mediterranea più genuina, è la scelta estetica alla base del suo nuovo percorso. Per la prima volta nei suoi spettacoli-concerti-performance l'autore decide di utilizzare strumenti musicali acustici di origine italiana, maghrebina e ispanica per poter esprimere al meglio il suo nuovo interesse verso una musica che vuole uscire dai confini ristretti della geografia e delle etichette che aveva finora ricevuto, ma che incominciava a percepire come troppo vincolanti. Il repertorio spazia da brani composti in continuità con il suo stile meneghino-colto, ad alcune "fusion" originali e inaspettate, ad altri omaggi alla canzone d'autore di Giorgio Gaber. Ha inoltre debuttato con la grande Liliana Feldmann ad alcuni spettacoli al Teatro San Babila di Milano con la regia di Gennaro D'Avanzo e con Piero Mazzarella nello spettacolo "milano dove vai". Le sue partecipazioni al Teatro Derby di Milano e al Teatro Osoppo riscuotono un notevole successo di pubblico. Oltre ad essere ospite nei più noti programmi di Antenna Tre e Telelombardia, il 2010 inizia per Walter Di Gemma con l'uscita del suo nuovo CD "Cabarevolution" in cui fonde sapientemente ironia, comicità, poesia e l'irriverente satira tipica del cabaret milanese. Il consenso è tale che Walter Di Gemma scrive altri sei brani in milanese e li pubblica su un nuovo EP intitolato "Zafràn",che promuove nello spettacolo "Milano dice sì",titolo del brano con il quale vince il Premio Giovanni D'Anzi nel 2009. La fondazione Giorgio Gaber lo scrittura per un tributo legato al grande maestro, amico personale di Walter.Nel 2011 il suo nuovo libro "Il vocabolazzo"è un vero successo editoriale. Attualmente Walter Di Gemma sta ultimando il suo nuovo CD dedicato a Jacques Brel (Il terzo volume) ed è impegnato nel nuovo programma "Milano a Teatro" condotto e ideato da Gennaro D'Avanzo per TELEREPORTER. E' inoltre più volte ospite di programmi di successo per TELELOMBARDIA e ANTENNA TRE, come "LOMBARDO D.O.C." e " FESTA IN PIAZZA". Attualmente è ospite fisso del programma "Canta Lombardia" su ANTENNATRE.