Il Teatro del Popolo fu costruito nel 1890 grazie al volontariato della locale Società Filarmonico Drammatica (che ne è ancora proprietaria) e svolse un’intensa attività, accogliendo sul suo palcoscenico compagnie di prosa e di operetta per poi, in linea con quasi tutte le sale di provincia, essere usato anche come cinema fin dagli anni ’30.
Bombardato durante la guerra, fu subito ricostruito e riattivato già nel 1946. Dopo un sostanziale restauro nel 1983, riprese la sua attività di cinema teatro, poi interrotta all'inizio di questo decennio. I nuovi interventi, che hanno riguardato anche la grande sala retrostante, il palcoscenico e il saloncino del ridotto situato all'altezza del secondo ordine di palchi, hanno consentito la sua riapertura nel novembre del ’97.
Da questa data le iniziative si sono moltiplicate, coinvolgendo un numero sempre maggiore di abitanti della zona e facendone punto di riferimento dell’attività culturale di Rapolano e dei centri circostanti. Particolarmente seguiti sono i corsi di recitazione e di educazione al teatro rivolti a tutti, e molto attiva la collaborazione col mondo della scuola. L’attività comprende serate di prosa, musica classica e leggera, oltre ai tradizionali appuntamenti sociali e ad eventi particolari come il premio letterario Il mulinello e la rassegna La goccia d’oro.